| 1994（平成6）年1月 | ○双輪自動車株式会社（株式会社ホリデー・カーサービス）にて全国に先駆け 短時間・立会い型の「ホリデー車検」を開発、商品化し販売開始 ○「ホリデー車検」１号店（現：桜川店）をオープン |
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| 1995（平成7）年 | ○ホリデー車検フランチャイズ本部を、双輪自動車株式会社に設置 |
| 1996（平成8）年1月 7月 9月 |
○株式会社ホリデー設立 ○本社を双輪自動車株式会社桜川工場より移転 ○加盟店が50店舗を突破 |
| 1997（平成9）年5月 | ○加盟店が100店舗を突破 |
| 1998（平成10）年10月 | ○ホリデー車検研修センターを大阪市浪速区に開設 |
| 1999（平成11）年1月 | ○加盟店が150店舗を突破 |
| 2000（平成12）年6月 | ○ＩＳＯ9002認証取得 |
| 2001（平成13）年6月 | ○ＩＳＯ 9001：2000認証を本部及び123加盟店で一斉取得 |
| 2002（平成14）年4月 9月 |
○伊藤忠エネクス株式会社と合弁会社カーライフホリデー株式会社を設立 （現在は、伊藤忠エネクス関連会社、エネクスオート株式会社との合併会社） ○東京事務所を東京都渋谷区に開設 |
| 2003（平成15）年3月 7月 11月 12月 |
○加盟店が200店舗を突破 ○ホリデー車検法隆寺において2店目のホリデー店舗（直営）の運営を開始 ○ホリデー車検法隆寺に研修センターを開設 ○社団法人日本フランチャイズチェーン協会正会員として加盟 ○ＩＳＯ 14001認証を本部及び2事業所と63加盟店で認証取得 |
| 2004（平成16）年3月 4月 12月 |
○ホリデー車検「システム導入研修」が大阪府の認定職業訓練に認定される ○ホリデー車検神戸（現：長田店）において3店目のホリデー店舗（直営）の運営を開始 ○ＩＳＯ 14001認証を12加盟店で拡大登録 |
| 2005（平成17）年12月 | ○ＩＳＯ 14001：2004認証を6加盟店で拡大登録 |
| 2006（平成18）年10月 | ○福島県いわき市において東日本地域の拠点として株式会社ホリデー・オートテクノを設立 ホリデー車検小名浜において4店目のホリデー店舗（直営）の運営を開始 |
| 2008（平成20）年4月 | ○温暖化防止に貢献するため「チーム・マイナス6％」参加 |
| 2010（平成22）年8月 | ○温暖化防止に貢献するため「チャレンジ25％キャンペーン」参加 |
| 2012（平成24）年7月 10月 |
○本社を現住所へ移転 ○ＩＳＯ 9001：2008 本部及び2事業所と242加盟店が認証登録済み ○ＩＳＯ 14001：2004 本部及び2事業所と105加盟店が認証登録済み |
| 2013（平成25）年4月 7月 9月 |
○東京事務所を東京都中央区日本橋へ移転 ○株式会社ホリデー・オートテクノを吸収合併 ○株式会社ホリデー・カーサービスを吸収合併 |
| 2014（平成26）年1月 | ○ホリデー車検桜川（1号店）オープン20周年 |
| 2015（平成27）年 | ○ホリデーフランチャイズ チェーン20周年 |
| 2018（平成30）年4月 10月 |
○ＩＳＯ規格変更に伴い、ＩＳＯ 9001、ＩＳＯ 14001共に2015年度版に認証登録完了 ○東京事務所を東京都千代田区大手町へ移転 |
| 2019（令和元）年7月 8月 |
○福祉用具貸与・特定福祉用具販売事業所登録 ○東京事務所を東京都千代田区神田美倉町へ移転 |
| 2024（令和6）年3月 | ○東京事務所を東京都千代田区丸の内へ移転 |
